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一、氟蟲(chóng)腈簡(jiǎn)介

    氟蟲(chóng)腈是一種苯基吡唑類(lèi)殺蟲(chóng)劑、殺蟲(chóng)譜廣，對(duì)害蟲(chóng)以胃毒作用為主，兼有觸殺和一定的內(nèi)吸作用，其作用機(jī)制在于阻礙昆蟲(chóng)γ-氨基丁酸控制的氯化物代謝，因此對(duì)蚜蟲(chóng)、葉蟬、飛虱、鱗翅目幼蟲(chóng)、蠅類(lèi)和鞘翅目等重要害蟲(chóng)有很高的殺蟲(chóng)活性，對(duì)作物無(wú)藥害。該藥劑可施于土壤，也可葉面噴霧。施于土壤能有效防治玉米根葉甲、金針蟲(chóng)和地老虎。葉面噴灑時(shí)，對(duì)小菜蛾、菜粉蝶、稻薊馬等均有高水平防效，且持效期長(zhǎng)。

    氟蟲(chóng)腈其英文通用名為fipronil，商品名Regent銳勁特，試驗(yàn)代號(hào)MB-46030，化學(xué)名稱(chēng)(RS)-5-氨基-1-(2,6-二氯-a,a,a-三氟-對(duì)-甲苯基)-4-三氟甲基亞磺�；�吡唑-3-腈，英文化學(xué)名：(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro-a,a,a,-trifluoro-P-tolyl)-4-frifluoromethylsulfinylpyrazole-3-Carbonitrile，

    分子式：C12H4Cl2F6N4OS，分子量：437.2

    理化性質(zhì)：

    純品為白色固體，熔點(diǎn)200~201℃，密度1.477~1.626（20℃）。蒸氣壓3.7×10-7pa（20℃）；分配系數(shù)（25℃）logP=4.0。水中溶解度（20℃，mg/L）1.9（蒸餾水），1.9（PH=5），2.4（PH=9）；其它溶劑中溶解度（20℃，g/L）：丙酮545.9，二氯甲烷22.3，甲苯3.0，己烷＜0.028。在PH=5、7的水中穩(wěn)定，在PH=9時(shí)緩慢水解，DT50約為28天，在太陽(yáng)光照下緩慢降解，但在水溶液中經(jīng)光照可快速分解。

    毒性：大鼠急性經(jīng)口LD50：97mg/kg，小鼠急性經(jīng)口LD50：95mg/kg；大鼠急性經(jīng)皮LD50：＞2000mg/kg，兔急性經(jīng)皮LD50：354mg/kg，大鼠吸入LC50（4小時(shí)）：0.682mg/L，本品對(duì)兔眼睛和皮膚無(wú)刺激。無(wú)“三致”。野鴨LD50：＞2000mg/kg；鵪鶉LD50：11.3mg/kg；鵪鶉LC50：49mg/kg，野鴨LC50：5000mg/kg。虹鱒、鯉魚(yú)LC50（96小時(shí)）：248ppm。水蚤L(zhǎng)C50（48小時(shí)）：0.19mg/L。對(duì)蜜蜂安全。

    制劑SC、GR、FS、EC、WG、UL

    應(yīng)用：氟蟲(chóng)腈為GABA-氯通道抑制劑。與現(xiàn)有殺蟲(chóng)劑無(wú)交互抗性，對(duì)有機(jī)磷、有機(jī)氯、氨基甲酸酯、擬除蟲(chóng)菊酯等有抗性的或敏感的害蟲(chóng)均有效。適宜的作物有水稻、玉米、棉花、香蕉、甜菜、馬鈴薯、花生等，推薦劑量下對(duì)作物無(wú)藥害。

    氟蟲(chóng)腈殺蟲(chóng)譜廣，具有觸殺、胃毒和中度內(nèi)吸作用。既能防治地下害蟲(chóng)，又能防治地上害蟲(chóng)。既可用于莖葉處理和土壤處理，又可用于種子處理。25~50g有效成分/公頃葉面噴施，可有效防治馬鈴薯葉甲、小菜蛾、粉紋菜蛾、墨西哥棉鈴象甲和花薊馬等。稻田中使用50~100g有效成分/公頃可很好的防治螟蟲(chóng)，褐飛虱等害蟲(chóng)。6~15g有效成分/公頃葉面噴施，可防治草原里蝗屬和沙漠蝗屬害蟲(chóng)。100~150g有效成分/公頃施于土壤，能有效地防治玉米根葉甲、金針蟲(chóng)和地老虎。250~650g有效成分/100千克種子處理玉米種子，能有效地防治玉米金針蟲(chóng)和地老虎。本品的主要防治對(duì)象包括蚜蟲(chóng)、葉蟬、鱗翅目幼蟲(chóng)、蠅類(lèi)和鞘翅目等害蟲(chóng)。是被眾多農(nóng)藥專(zhuān)家推薦為代替高毒有機(jī)磷農(nóng)藥的首選品種之一。

    二、合成工藝研究

    氟蟲(chóng)腈由安萬(wàn)特公司開(kāi)發(fā)，產(chǎn)品已在我國(guó)銷(xiāo)售多年，是國(guó)外公司在我國(guó)推廣應(yīng)用最好的品種之一，深受農(nóng)民的喜愛(ài)，國(guó)內(nèi)研制的單位較多，小規(guī)模生產(chǎn)也有報(bào)導(dǎo)，筆者對(duì)該品種的合成工藝進(jìn)行了研究，采用的合成路線，相對(duì)而言，合成收率高，操作簡(jiǎn)便，成本低，易于工業(yè)化生產(chǎn).

    三、各中間體及目標(biāo)產(chǎn)物的合成收率

    1．中間體2,6-二氯-對(duì)三氟甲基苯胺（F-1）的合成

    收率≥95%（以對(duì)三氟甲基苯胺計(jì)）。

    2．中間體5-氨基-1-(2,6-二氯-對(duì)三氟甲基苯胺基)-3-腈吡唑（F-2）的合成

    收率≥90%（以2,6-對(duì)三氟甲基苯胺計(jì)）。

    3．中間體5-氨基-1-(2,6-二氯-對(duì)三氟甲基苯胺基)-3-腈-4,4’-雙硫吡唑（F-3）的合成

    收率≥95%。

    4．中間體5-氨基-1-(2,6-二氯-對(duì)三氟甲基苯胺基)-3-腈-4-三氟甲基硫基吡唑（F-4）的合成

    收率≥95%（以雙硫吡唑計(jì)）。

    5．原藥（F-5）的合成

    收率≥90%（以中間體F-4計(jì)），原藥純度≥95%。